Los cinco acres que componen la Plaza de Pershing Square son tierras originales del pueblo cuya propiedad se remonta a 1781, cuando España las otorgó a la Ciudad de Los Ángeles. En 1866, el área fue reservada como un parque público conocido como La Plaza Abaja. En la década de 1870 se hicieron mejoras en el parque, entre ellas la plantación de cipreses y árboles de cítricos. Durante la década siguiente, el ingeniero de la ciudad Fred Eaton creó el primer diseño oficial del parque. Durante el auge inmobiliario de Los Ángeles de 1910-11, el arquitecto John Parkinson rediseñó el parque en un estilo formal de Beaux Arts. En 1918, una semana después del final de la Primera Guerra Mundial, la plaza fue renombrada en honor al General John Pershing, comandante de las fuerzas armadas estadounidenses en el extranjero.
Desde la década de 1920 hasta la de 1960, la plaza Pershing ancló el corredor de la calle 5, conocido como «The Run», debido a su proximidad a los establecimientos que frecuentaba la comunidad LGTB. Los bares cercanos incluían el If Cafe y el Open Door, el bar Grand Avenue en el Biltmore Hotel y el Standard Hotel. Además de la Plaza Pershing.
En las décadas siguientes, se hicieron varios cambios en el diseño de la plaza, entre los que destaca la adición de un aparcamiento subterráneo en 1951. Como resultado, se eliminó el exuberante paisaje que había caracterizado al parque durante las últimas ocho décadas. Se colocaron árboles en macetas y se instalaron pequeños parterres.
Con rampas de acceso al garaje que separaba el parque de los alrededores, la plaza cayó gradualmente en desuso y deterioro durante los años 60 y 70. En 1984, fue limpiada y replantada para las Olimpiadas, pero fue casi una década más tarde cuando la plaza recibió un lavado de cara completo dentro del plan que busca revivir el centro de L.A.. Este diseño actual es una colaboración entre el arquitecto Ricardo Legorretta, el arquitecto paisajista Laurie Olin y la artista Barbara McCarren. El diseño incluye varias obras de arte público que aluden a la historia de la ciudad, como arboledas de naranjos, una estilizada falla sísmica y una fuente inspirada en los acueductos que traen agua a Los Ángeles.
Además del mencionado histórico hotel Biltmore, en la plaza encontramos un restaurante ideal para comer. Justo en la azotea del edificio Pershing Square Building -un edificio histórico de 1924- el restaurante y bar ‘The Perch‘ ofrece una de las mejores vistas de la ciudad.
